Predicting New Ugi-Smiles Couplings: A Combined Experimental and Theoretical Study

Romain Ramozzi 1, 2, 3, 4 Nicolas Chéron 1, 3 Laurent El Kaim 3 Laurence Grimaud 4 Paul Fleurat-Lessard 1
1 LC - Laboratoire de Chimie - UMR5182
2 UCP - Unité de Chimie et Procédés
3 DCSO - Laboratoire de synthèse organique
4 PASTEUR - Processus d'Activation Sélective par Transfert d'Energie Uni-électronique ou Radiatif (UMR 8640)
Abstract : Following our previous mechanistic studies of multicomponent Ugi-type reactions, theoretical calculations have been performed to predict the efficiency of new substrates in Ugi-Smiles couplings. First, as predicted, 2,4,6-trichlorophenol experimentally gave the corresponding aryl-imidate. Theoretical predictions of nitrosophenols as good acidic partners were then successfully confirmed by experiments. In the latter case, the reaction offers a new access to benzimidazoles.
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Chemistry - A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2014, 20 (29), pp.9094-9099. 〈10.1002/chem.201400336〉
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https://hal-polytechnique.archives-ouvertes.fr/hal-01057795
Contributeur : Denis Roura <>
Soumis le : lundi 25 août 2014 - 14:12:10
Dernière modification le : jeudi 10 mai 2018 - 02:07:42

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Romain Ramozzi, Nicolas Chéron, Laurent El Kaim, Laurence Grimaud, Paul Fleurat-Lessard. Predicting New Ugi-Smiles Couplings: A Combined Experimental and Theoretical Study. Chemistry - A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2014, 20 (29), pp.9094-9099. 〈10.1002/chem.201400336〉. 〈hal-01057795〉

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