Methoxycarbonyl migration in 3-methylene-1,4-cyclohexadienes. An extension of the von Auwers rearrangement

Medhi Boumediene 1 Raphaël Guignard 1 Samir Zard 1
1 DCSO - Laboratoire de synthèse organique
Abstract : Upon heating, 3-methylene-1,4-cyclohexadienes possessing an alkoxycarbonyl substituent in position 6 undergo rearrangement and concomitant aromatization to give the corresponding arylacetates. This transformation represents a modification of the von Auwers rearrangement and proceeds by a radical chain mechanism. The intermediate alkoxycarbonyl radical can be intercepted allowing further useful synthetic variations.
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Tetrahedron, Elsevier, 2016, 72 (26), pp.3678-3686 〈10.1016/j.tet.2016.03.032 〉
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Contributeur : Denis Roura <>
Soumis le : lundi 23 janvier 2017 - 22:38:54
Dernière modification le : jeudi 10 mai 2018 - 02:07:42

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Medhi Boumediene, Raphaël Guignard, Samir Zard. Methoxycarbonyl migration in 3-methylene-1,4-cyclohexadienes. An extension of the von Auwers rearrangement . Tetrahedron, Elsevier, 2016, 72 (26), pp.3678-3686 〈10.1016/j.tet.2016.03.032 〉. 〈hal-01444340〉

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